Sau khi Thế chiến thứ nhất nổ ra năm 1914, ông ủng hộ Anh và Pháp nhưng đồng thời cũng ủng hộ sự trung lập của Hoa Kỳ. Ông kêu gọi chuẩn bị một quân đội lớn và hùng mạnh và tích cực trong Phong trào Trại Huấn luyện Plattsburg nhằm huấn luyện các binh sĩ tiềm năng. Sau khi Hoa Kỳ tuyên bố tham chiến năm 1917, Stimson là một trong 18 người được chọn bởi cựu Tổng thống Theodore Roosevelt nhằm xây dựng một đơn vị bộ binh tình nguyện, phục vụ ở Pháp năm 1917.

Tổng thống Woodrow Wilson từ chối điều động những tình nguyện viên này, và đơn vị bị giải tán. Stimson vẫn nằm trong quân đội Hoa Kỳ tại Pháp với vai trò sĩ quan pháo binh và đạt chức đại tá mùa thu năm 1918. Ông tiếp tục tham gia quân ngũ của Quân đoàn Dự bị có tổ chức và trở thành chuẩn tướng năm 1922.[12]